Я предлагаю нарисовать несколько кнопок там, где вы хотите, чтобы вид был изменяемого размера. Затем начните отслеживать события мыши в представлении. Теперь, когда пользователь перетаскивает свою мышь, нажимая на то, где находится ваш объект, просто измените рамку вида соответствующим образом. Все это должно быть возможно реализовать в подклассе NSView
.