На всякий случай, если кто-то столкнется с той же проблемой, что и я: для меня это оказалось настройкой в моем файле web.config следующим образом:
<httpRuntime fcnMode="Disabled" targetFramework="4.5" maxRequestLength="40960" executionTimeout="1200" requestValidationMode="2.0" />
Что этот парень делает, так это отключает уведомление об изменении файла, которое используется для перезапуска домена приложения при обнаружении изменения в критических файлах, например что-нибудь в файлах bin или .config. Без fcn я бы внес изменения в код, нажал F5 и все равно увидел бы старый код, и все точки останова были бы удалены, потому что источник отличался от того, что обслуживал IISExpress.