Преобразовать массив в список дат и затем отсортировать их:
List<Date> dates = new ArrayList<Date>();
for(String s : dateStringArray){
// split the date and task name
Pattern p = Pattern.compile("(\\w+ \\d{1,2}, \\d{4}, \\d{2}:\\d{2}:\\d{2} \\w{3})(.*)");
Matcher matcher = p.matcher(s);
String taskname = "";
String datestring = "";
if (matcher.find()) {
datestring = matcher.group(1);
taskname = matcher.group(2);
}
// parse the date
Date d = new SimpleDateFormat("MMMM dd, yyyy, HH:mm:ss z",
Locale.ENGLISH).parse(datestring);
dates.add(d);
}
// sort the dates
Collections.sort(dates);
Если вы хотите сохранить имена задач, вам придется создавать собственные объекты, которые имеют дату и задачу в качестве полей и сопоставимы по датам.