Обычно Watir работает в той же системе, что и браузер, в котором он работает. Если вы хотите, чтобы браузер проходил через прокси-сервер, просто установите его в соответствии с настройками сети в настройках браузера (так же, как если бы вы использовали браузер вручную.
если это не решает ваш вопрос, вам, возможно, потребуется прояснить, что вы пытаетесь выполнить