Вы можете установить профессиональную версию поверх стандартной.
VS не поддерживает обновление на лету - введите новый лицензионный ключ => новая версия.
Но вы не можете два разных издания одной версии Visual Studio.
Это невозможно в той же системе
- VS 2008 Standard edition
- VS 2008 Professional edition
Это возможно в той же системе
- VS 2005 Standard edition
- VS 2008 Professional edition
Если у вас версия MSDN, установите поверх.