заключен ли ваш список в теги и если да, имеет ли сетка DataContext из ViewModel?если да, это должно работать.
видите ли вы какие-либо ошибки привязки в окне вывода?возможно, вам следует попробовать использовать Snoop , чтобы увидеть реальную привязку SelectedValue.
РЕДАКТИРОВАТЬ: пожалуйста, попробуйте тип, отличный от Grid, может быть ListView, если он имеет ViewModel DataContext.
<UserControls:OutputTextBox Text="{Binding Data, Mode=OneWay}"
IsReadOnly="True"
Grid.Row="2"
TextWrapping="WrapWithOverflow"
SelectedValue="{Binding Path=DataContext.SelectedOutput,
Mode=TwoWay,
UpdateSourceTrigger=PropertyChanged,
RelativeSource={RelativeSource FindAncestor, AncestorType={x:Type ListView}}
}"
/>