Это всего лишь предположение, поскольку я не использую Windows ни для чего, кроме тестирования браузера.
Вместо создания строки для пути к файлу (например, send_file "C:\sites\this_one\secure_files\here.pdf"
) используйте класс File для построения пути (например, send_file File.join(Rails.root, 'secure_files', 'here.pdf')
).