Кажется, это что-то вроде мрака нити, но в любом случае, давайте пойдем на это.
Практически в небольшом дистрибутиве легче разработать толстый клиент (winForms). Одним из самых больших недостатков является сложность в развертывании. CAS будет более важным фактором для приложения с толстым клиентом (поскольку это, в основном, не фактор для приложения веб-формы), но, в конце концов, с основами, которые вы описали, оно не должно становиться фактором. Опять же, это может быть результатом отсутствия достаточного количества информации.
Где процветают WebForms - это простота обслуживания и отсутствие развертывания. Кроме того, намного проще развернуть приложение WebForm в Интернете, если это когда-либо станет приоритетом.
Ваша настоящая задача, о которой идет речь, может быть легко решена с помощью любой технологии, все сводится к специфике. Нужно высоко или легко распространяемое приложение? Перейти с WebForms. Нужно предоставить простые обновления? Опять же, веб-формы. Нужно обеспечить богатый клиентский опыт, а затем перейти с WinForms.
На самом деле все сводится ко многим указанным вами особенностям и вашим конкретным наборам навыков, которые также не упоминаются. То, что вы запросили (насколько нам известно), может быть предоставлено с использованием любой технологии.