Это зависит от того, что ожидают ваши пользователи, и вы ожидаете, что причина сбоя.
Если команда, которую вы отправляете на сервер, является своего рода периодической проверкой, вы можете просто попробовать затемвремя и, возможно, напишите какое-нибудь сообщение в строке состояния.
Если наиболее вероятным случаем является то, что на компьютере пользователя отсутствует соединение, просто покажите сообщение об ошибке, повторная попытка не поможет вам.
Если проблема связана с перегруженным сервером, лучшим решением может быть повторная попытка несколько раз.