Я решил проблему, переключив Nginx, но не смог сделать это с помощью Webrick. Я полагаю, что Webrick не поддерживает два экземпляра сервера одновременно, и для переключения необходимо остановить текущий сервер и перезапустить сервер, на котором установлены параметры https: //.