Хорошо держать ваш контроллер в соответствующем файле войны на этапе проектирования , но ваш проект для их объединения должен переупаковать эти войны в одну файл общей войны - который позволяет сопоставить все пути в одном web.xml. Если вы используете Maven и его плагин WAR , он может справиться с этой задачей за вас.
Я не совсем уверен, что именно вы определяете как Controller, но если вы имеете в виду Спрингс , например, аннотированные контроллеры, то они наверняка могут быть использованы таким образом. То же самое с обычными сервлетами.