Используйте FireBug, чтобы проверить, если новое изображение, если требуется. Если нет, то убедитесь, что изображение, возвращаемое ImageHandler.ashx, не кэшируется. Вы можете сделать это, посмотрев на параметры заголовка в FireBug. Вы хотите, чтобы срок действия ответа истек немедленно, или убедитесь, что он не установлен в кэш.
В разных парадигмах программирования используются разные способы настройки заголовка. Также, проверив сетевой трафик в FireBug, вы узнаете причину проблемы. Простое решение уже было предложено использовать параметры запроса, чтобы сделать каждый вызов уникальным.