Инструкция cbw подписывает байт в слово. В этом случае он возьмет знаковый бит AL (который равен 1) и скопирует его в каждый бит AH.
Это означает, что значение дополнения до двух AX будет одинаковым, но двоичное представление будет другим.
Значение AX после инструкции cbw будет FFF0h (16-битное значение -16, точно так же, как AL изначально было 8-битным -16)