Попробуйте $('#editor .toolbar .bold').click()
.Это не путь джедая, но он работает правильно.
UPD
После быстрого просмотра источников wysiwyg я думаю, что это единственный правильный способ сделать это.
UPD
И правильный ответ $('#editor-textarea').data('wysiwyg').triggerControl('bold',{});