Вот решение с использованием array.map:
var replaceInArray = function(str){
return str.replace(/\s+/g, "+")
}
var arr = ["Summer is Great", "Winter is terrible"]
arr.map(replaceInArray);
// returns => ["Summer+is+Great", "Winter+is+terrible"]
Ваша проблема заключалась в том, что вы заменяли только первый экземпляр "". Чтобы исправить это, используйте глобальный флаг, используя g
с вашим регулярным выражением.