Помните, что в фильтре> должно быть на стороне поля.
Кроме того, вы хотите сравнить с датой, поэтому не передавайте строку, а дату (текущая Сиена не управляет этим автоматическим преобразованием).
Попробуйте что-то вроде:
List<MyEntity> matchdays = MyEntity.all()
.filter("date>", new SimpleDateFormat("dd/MM/yyyy).parse("01/01/2011"))
.fetch();
Скажите, если у вас возникнут проблемы, я посмотрю на это!