Я думаю, что причина этого поведения в том, что код проверки запускается раньше, чем код, который обновляет базовый TextBox из значения WYSIWYG. Итак, в первый раз, когда вы получаете сообщение об ошибке, поле обновляется, а во второй раз вы не получаете его. Попробуйте удалить весь контент во второй раз, и я уверен, что вы не получите ошибку валидации (поскольку значение для валидатора на данный момент соответствует тому, которое вы фактически отправили в первый раз).
Решение состоит в том, чтобы найти вызов JavaScript API для вашего WYSIWYG, который бы принудительно обновил поле основного текстового поля и вызвал его по щелчку (на стороне клиента) вашей кнопки отправки или чего-либо еще, что вы используете для этого.