Трудно воспроизвести. Например, элемент управления PictureBox не знает, что изображение было изменено, он даже не будет перекрашивать его. По крайней мере, сделай так, чтобы он знал:
var img = pictureBox1.Image;
img.RotateFlip(RotateFlipType.Rotate180FlipX);
pictureBox1.Image = img;