Обычно контекстное меню исчезает при щелчке в другом месте, кроме самого контекстного меню. Поэтому одновременное открытие двух контекстных меню потребует особой обработки.
Кроме того, эта настройка, скорее всего, приведет пользователя в замешательство.
Возможно, вам следует рассмотреть другой вариант (панель инструментов, панель свойств, каскадное контекстное меню)
EDIT
Теперь, когда вы добавили свой код к вопросу, я еще больше обеспокоен этим подходом. Что вы пытаетесь предложить пользователю? Вы должны просто использовать Grids или DockPanels вместо прямоугольников и добавлять к ним обычные меню:
<DockPanel Width="200"
Height="200">
<Menu DockPanel.Dock="Top">
<MenuItem Header="Hello1" />
</Menu>
<Grid />
</DockPanel>
<DockPanel Width="200"
Height="200">
<Menu DockPanel.Dock="Top">
<MenuItem Header="Hello2" />
</Menu>
<Grid />
</DockPanel>
</StackPanel>