По умолчанию IIS обрабатывает запросы с расширениями.Это означает, что ваш пользовательский обработчик HTTP не вызывается.Если вы хотите, чтобы управляемый код обрабатывал все запросы, вам нужно установить эту конфигурацию в Web.config:
<modules runAllManagedModulesForAllRequests="true" />
Тогда зарегистрировать ваш обработчик HTTP просто.Web.config, убедившись, что это первый обработчик, который получает все запросы.
Кроме того, вы можете проверить переписывание URL-адресов IIS, поскольку это может быть более эффективным решением этой проблемы.