в вашем config.rb не забудьте поставить эту строку:
fonts_path = File.join(dir, 'yourPathfromYourMain.css', 'fonts')
ОК, тогда это объявление sass-шрифта:
@include font-face("Kalisher", font-files("kalisher.ttf", truetype));
ОК сгенерированный шрифт
@font-face {
font-family: "Kalisher";
src: url('/css/fonts/kalisher.ttf') format('truetype');
}
вы можете увидеть начало URL с помощью /
удалите / в сгенерированном файле css и попробуйте, вы увидите, что ваш шрифт работает, поэтому я рекомендую проверить путь к вашей конфигурации, все вашипуть ..