Мой CSS имел хак для IE5, и это вызвало исключение синтаксического анализатора, поэтому оно не работало.
Вот мой тестовый код:
try
{
Ruleset ruleset = new dotless.Core.Parser.Parser().Parse(source, fileName);
rv = ruleset.ToCSS();
}
catch (ParserException pe)
{
Response.Write(pe.Message);
}