Я делал это несколько раз за свою карьеру, охватывающую различные компании, переходя с C на Java на Ruby и Haskell для большинства моих разработок программного обеспечения.
Во всех случаях я искал больше выразительной силы и лучших абстракций. Это всегда обусловлено потребностями бизнеса: как я могу разработать лучшее программное обеспечение дешевле? Для меня проблема этой проблемы "забавная", так что веселье скорее автоматически приходит вместе с ней. Однако оправдать ценность бизнеса для менеджеров может быть сложно; они часто не обладают техническими навыками, чтобы понять, почему один язык программирования может быть лучше другого, и беспокоятся о переходе на технологии, которые они понимают даже меньше, чем текущий. (Я решил эту проблему, взяв на себя работу менеджера: я основал компанию.)
Трудно сказать, что именно искать на новом языке. У вас явно нет четкого понимания языка, или вы уже используете его или знаете, почему это не так. Большой опыт принесет инстинкт, который заставит некоторые языки «пахнуть» лучше, чем другие, но это может сделать особенно трудным убедить других взглянуть на новый язык - вы не будете точно знать, какие функции дают вам большие преимущества. Примером может служить сопоставление с шаблоном: эта функция встречается на сравнительно небольшом количестве языков, и хотя я знал об этом, я не знал, когда начал работать с Haskell, что это станет ключевым фактором повышения производительности.
Хотя это скорее негативный («избегай этого»), чем позитивный («делай это») совет, одно довольно простое правило - избегать тратить много времени на языки, очень похожие на те, которые ты уже хорошо знаешь. Если вы уже знаете Ruby, изучение Python вряд ли научит вас многим новым вещам; C # и Java были бы еще одним примером. (Хотя C # начинает получать несколько интересных функций, которых нет в Java.)
Может быть полезно посмотреть, что академическое сообщество делает с языком. Если это плодотворная область исследований для ученых, там наверняка будут интересные вещи, а если нет, то вполне возможно, что там нет ничего интересного для изучения.