Создайте QUrls файлов, сохраните их в QMimeData и вставьте QMimeData в QClipboard.(Работает с несколькими файлами, протестированными на KDE 4, не уверен, работает ли на Windows.)
import sys
from PyQt4.QtCore import QMimeData, QUrl
from PyQt4.QtGui import QApplication
app = QApplication(sys.argv)
# Create the urls.
url1 = QUrl('file1')
url2 = QUrl('file2')
# Create the mime data with the urls.
mime_data = QMimeData()
mime_data.setUrls([url1, url2])
# Copy the mime data to the clipboard.
clipboard = QApplication.clipboard()
clipboard.setMimeData(mime_data)
# Run the main loop.
# The X11 clipboard needs the event loop running.
sys.exit(app.exec_())