Ваша привязка команды не будет работать, потому что ContextMenu не находится в том же логическом дереве, что и ваш UserControl, поэтому он не найдет предка UserControl. Однако ваше ContextMenu должно автоматически наследовать текстовый код своего контейнера.
Так что это должно работать -
<ContextMenu>
<MenuItem Header="Create" Command="{Binding AddCommand}" CommandParameter="{Binding}"/>
</ContextMenu>
Однако свойство AddCommand должно существовать в связанном элементе HierarchicalDataTemplate.
EDIT:
Если ваша Команда не определена в связанном элементе вашего HierarchicalDataTemplate и вместо этого в вашем UserControl. Тогда еще одна мысль, которую вы можете попробовать, это дать вашему UserControl имя, а затем привязать команду к нему с помощью ElementName. Как это
Обновлено снова:
<ContextMenu>
<MenuItem Header="Create" Command="{Binding ElementName="MyUserControl" Path="DataContext.AddCommand"}" CommandParameter="{Binding}"/>
</ContextMenu>