Я не уверен, есть ли у вас бюджет для такого рода вещей, но Adobe Acrobat X professional позволяет создавать шаблон PDF-файла, который содержит поля формы и может отправлять слушателю HTTP, например, страницу ASP.
Это исключило бы необходимость в создании действительно любого пользовательского кода и потребовало бы только того, чтобы у пользователя была установлена надежная программа чтения PDF. Вы можете подать шаблон PDF пользователю через HTTP, он откроет программу чтения PDF для пользователя, пользователь может заполнить поля и затем нажать кнопку на документе, чтобы отправить заполненный документ на сервер.
Конечно, если это не ваше воображение, я думаю, что есть версия iText для .NET, которая действительно потрясающая.