Нет, я не верю, что можно проанализировать правило, чтобы увидеть, может ли оно пересечь другое без создания объектов datetime.
По сути, вы запрашиваете вывод алгоритма без запуска алгоритма, и я думаю, что он не вычисляем.
Однако для некоторых типов правил это возможно, например, Правило каждого четверга не может пересекать Правило каждого вторника. Проблемными являются дни месяца и дни года, пересекающиеся с днями недели, и частоты, которые никогда не пересекаются.
Лучше всего было бы сделать правила, которые аналитически проверяемы аналитически, затем для других генерировать данные следующего года или около того и сравнивать вручную.
Алгоритм может работать быстро, поскольку при добавлении каждого правила вы можете кэшировать существующее время занятости.