С левой стороны меню это легко и даже возможно из Interface Builder.
С правой стороны, я предполагаю, что вы прочитали документ Apple Представления в пунктах меню ,Я согласен, это намного сложнее, чем нужно, со многими недостатками.
Вы рассматривали хакерский обходной путь?
Просто создайте меню без заголовка и установите значок, который оченьширокое изображение значка, включая ваш заголовок и значок.
Вы теряете навигацию клавиатуры, если пользователь хочет перемещаться по вашему меню, вводя начало заголовка меню, и это может не сработать, если ваши заголовки должны быть динамическими, нов зависимости от контекста этой функции стоит попробовать.
Аналогично последнему пункту этого меню:
