Я не могу комментировать эту конкретную проблему, но могу сказать, что у меня не было ничего, кроме проблем с попыткой запустить Rails на Windows в прошлом. Тем не менее, попробовав Ubuntu и MacO, я все же предпочитаю использовать Windows в качестве основного пользовательского интерфейса. Мое решение состоит в том, чтобы запустить Ubuntu Server на виртуальной машине и использовать общий файловый ресурс Samba для доступа к файлам dev с использованием putty в качестве основного интерфейса консоли. Командная строка linux гораздо более мощная, и именно там экосистема Rails действительно работает.
VirtualBox: http://virtualbox.com
Ubuntu: http://ubuntu.com
Самба: http://www.samba.org/
Замазка: http://www.chiark.greenend.org.uk/~sgtatham/putty/
С помощью этих инструментов вы можете запускать свой стек Rails в приятной среде сервера Linux и при этом наслаждаться полезностью и функциональностью графического интерфейса Windows. (Хотя я бы порекомендовал вам перейти с Vista на 7)