Это прекрасный пример ModX, и его плагины должны быть прекрасно разработаны как программно, так и в графическом интерфейсе.
На ресурсе, который вы редактируете, нажмите preview.
Вы увидите кнопку manage images.
Нажмите, и появится форма для загрузки изображений.