Вы можете использовать MKPolyLineView - он позволяет рисовать линию (или ломаную линию, если вам нужно несколько сегментов) в качестве наложения поверх MKMapView. У Apple даже есть пример кода, использующего этот здесь .
Обратите внимание, что этот метод использует MKOverlayView, который был добавлен в iOS 4, поэтому он работает только в iOS 4+. Если вам нужно настроить таргетинг на устройства iOS 3, то вы можете использовать хак MKAnnotationView, на который ссылаются другие (начиная с того, что я могу сказать из этого блога spitzkoff ). Раньше я делал это таким образом, но покончил с этим, когда iOS 4 повзрослела - я искренне рекомендую сделать это по-новому, если вам не нужна поддержка iOS 3.
Что касается выводов, используйте MKPinAnnotationView