Какую платформу вы используете? Если вы работаете в Linux, самое простое решение - создать символическую ссылку на ваш целевой каталог. Например:
~$ ln -s /your/photos /home/www-data/web2py/applications/photoapp/static/images
Если вы используете Windows, вы можете сделать то же самое с помощью командной строки:
C:\mklink /D C:\www\web2py\applications\static\images C:\Users\MyPhotos\
Эта статья howtogeek.com дает хороший обзор того, как создать символическую ссылку в Windows.