iTextSharp - это бесплатный .NET-порт библиотеки Java iText , который позволяет вам делать то, что вы хотите. Документация, однако, довольно редко встречается в перенесенной библиотеке, и вам часто придется обращаться к документации по Java, чтобы получить представление о том, как что-то делать, и / или попытках Google других людей сделать то, что вам нужно.
Код в itextsharp-questions, Прикрепленный файл делает именно то, что вы хотите сделать с этой библиотекой.
Изменить 25/11/2016
Приведенная выше ссылка не работает, и код, который раньше работал, больше не работает для недавнего iTextSharp. Пожалуйста, проверьте iTextSharp для PDF - как добавить файл вложения? для кода. Спасибо @ guyl за то, что указал на это в своем комментарии.