Вам необходимо вызвать код инициализации после создания изображения. В настоящее время, когда вы создаете новое изображение, оно полностью новое и к нему не прикрепляются ваши события. Попробуйте что-то вроде этого:
$('#add_btn').click(function() {
var src$ = $('#img_loc').val();
$('<img>').attr({
src: src$,
class: 'canDrag'
}).appendTo($('#work_area'));
$('.canDrag').hover(
function() {
$(this).addClass('dragMe');
},
function() {
$(this).removeClass('dragMe');
}
);
$('.canDrag').draggable();
$('.dropSpace').droppable({
accept:'.canDrag'
});
});