Я бы сделал это, добавив Заказ к Заказчику, а затем сохранив Заказчика, который автоматически сохранит «Собственную сторону» Заказа.
Order newOrder = new Order();
customer.orders.add(newOrder);
order.setCustomer(customer);
customerDao.persistOrMerge(customer);
В зависимости от используемой вами реализации (JPA, Hibernate..etc) вам также может понадобиться добавить клиента в заказ.Но каскадирование должно позаботиться об этом в большинстве реализаций.Я лично не буду полагаться на определение того, что реализация сделает для вас, хотя и добавлю обеим сторонам и сохраню их таким образом.Лично я бы всегда всегда сохранял несобственную сторону.Но, опять же, в зависимости от реализации, которая также может быть необязательной.