Я не уверен, что вы пытаетесь сделать с подражанием, поэтому трудно
точно сказать, как это сделать, но объект User в вашем веб-приложении
равнозначно объекту System.Security.Principal.IPrincipal, а не
WindowsPrincipal объект.
Аналогично, User.Identity является IIdentity, а не объектом WindowsIdenity.
Можете ли вы написать больше о том, что вы пытаетесь сделать?