Похоже, вам может понадобиться тип "время-дата", который не заботится о дате.
import datetime
ist_time = datetime.utcnow() + datetime.timedelta(hours=5, minutes = 30)
# Turn this into a time object (no day information).
ist_time = ist_time.time()
if datetime.time(9, 55) <= ist_time <= datetime.time(16, 1):
...
Я уверен, что есть более элегантный способ управления настройкой часового пояса с помощью tzinfo, но я должен признаться, что никогда не имел дело с часовыми поясами.