Не уверен, что это просто опечатка в вашем вопросе, но я уверен, что ваше утверждение modelBuilder должно быть modelBuilder.Entity<User>().HasMany(x => x.Items).WithRequired(i => i.User);
Не уверен, если это ваша проблема или нет, но я бы, конечно, начал там.
Возможно, вы также захотите добавить длинный идентификатор FK в свой класс предметов
public class Item
{
public long Id {get; set;}
public long UserId {get; set;} //links directly to UserId
public string Title {get; set;}
public virtual User User {get; set;}
}