Очевидно, что Microsoft не встроила поддержку прокси-серверов SOCKS в свои веб-классы (см. http://windows -tech.info / 13 / f17246e7dd4a8a2b.php )
Я тоже нахожусь в ситуации, когда я хотел бы использовать встроенную веб-функциональность .NET с прокси-сервером SOCKS5 и не нашел удовлетворительного решения. Я предполагаю, что мой следующий шаг - получить источник классов .NET либо через Reflector, либо из кодовой базы Mono, и реорганизовать его для использования класса ProxySocket, упомянутого в приведенной выше ссылке.
Это больше работы, чем я хотел, но, похоже, единственный способ.