Вы можете сделать это, но только потому, что вы можете сделать это в одну строку, не означает, что вы должны (удобочитаемость вступает в игру, если вам здесь слишком нравится).Очевидно, здесь вообще нет подтверждения.
string myString = "Word 2010|82e146e7-bc85-4bd4-a691-23d55c686f4b;#Videos|55140947-00d0-4d75-9b5c-00d8d5ab8436";
string[] guids = Regex.Split(myString, ";#")
.SelectMany(s => Regex.Split(s, @"\|").Skip(1))
.ToArray();
Assert.AreEqual(2, guids.Length);
Assert.AreEqual("82e146e7-bc85-4bd4-a691-23d55c686f4b", guids[0]);
Assert.AreEqual("55140947-00d0-4d75-9b5c-00d8d5ab8436", guids[1]);