Да, но это, вероятно, слишком сложно. Ruby должен быть скомпилирован для платформы, на которой он запущен, поэтому вам необходимо иметь доступ ко всем различным платформам, на которые вы будете распространять, а затем компилировать их, включать все из них в свой дистрибутив и обнаруживать на во время выполнения текущей платформы и выберите правильный двоичный файл. Весь этот процесс чрезмерен и подвержен ошибкам. Кроме того, эти двоичные файлы не обязательно должны быть очень маленькими, что приведет к увеличению размера вашего дистрибутива.
Так почему бы просто не указать им RubyInstaller для Windows, сказать им, что они настроены на работу с OS X, а пользователи Ubuntu обычно достаточно сообразительны, чтобы вы могли дать им более сложные инструкции, или, еще лучше, распространять ваше приложение как пакет Ubuntu, чтобы Ruby устанавливался как зависимость.