Каковы преимущества и недостатки запуска php на IIS?
или
Каковы преимущества и недостатки запуска php на Apache?
возможное дублирование: apache-vs-iis-php-performance-Сравнение
В Интернете так много ресурсов, которые помогут вам обобщить сравнение:
этой информации должно быть достаточно для начала работы.
Я знаю о проблемах при загрузке файлов через php на сервер Windows. Если временный каталог установлен неправильно, разрешение загруженных файлов также будет неверным.
http://au.php.net/manual/en/function.move-uploaded-file.php где-то в комментариях.
Apache лучше, многим php-приложениям нужно использовать apache mod. например: url_rewrite