Вам необходимо использовать SelectedIndices или SelectedItems.
Private Sub cmdAdd_Click(ByVal sender As System.Object,
ByVal e As System.EventArgs
) Handles cmdAdd.Click
Dim selectedItems = (From i In ListBox1.SelectedItems).ToArray()
For Each selectedItem In selectedItems
Listbox2.Items.Add(selectedItem)
Listbox1.Items.Remove(selectedItem)
Next
End Sub
Обратите внимание на использование запроса Linq для получения списка выбранных элементов в виде массива.Использование массива необходимо для предотвращения исключений «Коллекция изменена».Возможно, вам потребуется добавить ссылку на System.Linq.