Просмотр событий - лучшая ставка.Кроме того, у вас может быть проблема, когда вызывается 32-битная библиотека DLL, но IIS не допускает 32-битные приложения.Это можно исправить, зайдя в iis, выбрав пул приложений, расширенный, включив 32-битные приложения.
В противном случае лучше всего использовать журнал событий.