Как насчет объединения этих двух списков в Java и последующей итерации полученного списка в JSP?
public List<Pair<String, String>> merge(List<String> one, List<String> two)
{
List<Pair<String, String> result = new ArrayList<Pair<String, String>>();
for (int i = 0, i < Math.max(one.size(), two.size()); i++)
{
result.add(new Pair(one.size < i ? one.get(i) : null, two.size() < i ? two.get(i) : null));
}
return result;
}