Фактическая проблема заключается в том, что когда вы нажимаете на Heroku, ваше приложение повторно развертывается, и это не будет на той же машине, на которой вы были раньше (это может быть где угодно в любое время).
Поэтому, если вы загружали изображения в локальную файловую систему dynos, доступ к этим файлам имел только тот dyno. Когда вы развернете этот динамо, он будет уничтожен и создан новый.
Именно поэтому Heroku рекомендует использовать службу постоянной поддержки, такую как S3, для хранения загруженных и сохраненных файлов. Этот вид сервиса доступен для всех динамометров и сохраняется во всех развертываниях.
https://devcenter.heroku.com/articles/s3