не знаю, возможно ли это в вашем случае, но использование развертывания ClickOnce может добавить это требование.
Если ClickOnce невозможен, вы можете добавить в свою службу метод версии, чтобы задать требования к приложению, и в своем приложении, либо при запуске, либо через запланированный интервал, запросить эту службу и заставить пользователя установить новуюприложение.
Более сложное решение также может быть исследовано.Вы можете закодировать приложение «начальной загрузки», которое проверит приложение версии, установит новое, если оно доступно, а затем только запустит реальное приложение.
другой вариант - перейти на SilverLigth.Я не уверен, что это применимо, поскольку вы говорите о параметре службы Windows.
Наконец, вы можете взглянуть на Блок приложения обновлений - Версия 2.0 , который может поставить вас надорожка