список драгоценных камней
часть после версии рядом с гемом должна указывать, работает ли она с собственным кодом:
например json (1.4.6 x86-mingw32)
Ошибка, которую вы видите, состоит в том, что один из драгоценных камней, который вы используете, ожидает, что присутствует интерпретатор 1.8 ruby, которого больше нет (поскольку вы обновились до 1.9).
Я бы подумал, что только запуск 'gem update' решит вашу проблему. Если этого не произойдет, вам может понадобиться найти альтернативный камень, который ожидает присутствия интерпретатора ruby 1.8.