Из JavaDoc:
void java.awt.Robot.keyPress(int keycode)
Presses a given key. The key should be released using the keyRelease method.
РЕДАКТИРОВАТЬ: Добавление образца:
Robot robot = new Robot();
System.out.println("You have 2 seconds to jump to the target window...");
Thread.sleep(2000);
robot.keyPress( KeyEvent.VK_A);
robot.keyRelease( KeyEvent.VK_A);
robot.keyPress( KeyEvent.VK_SHIFT);
robot.keyPress( KeyEvent.VK_A);
robot.keyRelease( KeyEvent.VK_SHIFT);
robot.keyRelease( KeyEvent.VK_A);
Thread.sleep(2000);
Выход в целевом окне:
aA
(я знаю этоэто не то, что вам нужно, но я добавил его для будущих читателей в качестве справки, чтобы они не думали, что в JavaDoc или Robot есть ошибка)