Подсказка устанавливается вручную:
testToolStripMenuItem2.ToolTipText = "My tooltip text";
Элемент MenuItem может, например, быть частью этого созвездия меню: полоса меню с элементом меню и элементом подменю. (Этот сантехнический код генерируется автоматически для вас в коде файла конструктора, если вы используете visual studio)
MenuStrip menuStrip1;
ToolStripMenuItem testToolStripMenuItem; // Menu item on menu bar
menuStrip1.Items.Add(testToolStripMenuItem);
ToolStripMenuItem testToolStripMenuItem2; // Sub menu item
testToolStripMenuItem.DropDownItems.Add(testToolStripMenuItem2)